1353-1359 гг. — период правления в Московском княжестве Ивана Ивановича, известного как Иван Красный, бывшею в 1353-1359 гг. одновременно и великим князем владимирским.
Своё прозвище «Красный» Иван Иванович получил, по всей видимости, благодаря исключительной внешности («красный» 01 слова «красивый»). Еще в летописях встречаются и другие имена-прозвища этого князя — «Милостивый», «Кроткий». По завещанию Ивана Калиты Ивану Красному достались, кроме Звенигорода и Рузы, еще 21 город и селение. Другая треть земель Московского княжества из завещания Ивана Калиты (основные города Можайск и Коломна) также перешла Ивану Ивановичу, поскольку вместе с Семеном Ивановичем во время чумы умерли оба его сына. Треть младшего Ивановича Андрея (прежде всего Серпухов и Лопасня), также умершего во время чумы, перешла к его сыну Владимиру (будущему Храброму).
Во внешней политике основными направлениями были восточное и западное. На востоке Иван стремился не допустить новых татарских набегов на Русь. С этой целью он осуществлял своевременную выплату дани Орде и регулярно отсылал хану богатые подарки. На западе Иван стремился не допустить расширения влияния Литовского княжества на территории бывшей Киевской Руси. Великое княжество Литовское добилось поставления отдельного митрополита в Киев. Преемник Феогно- ста Алексий был арестован в 1358 г. в Киеве по приказу литовского князя Ольгерда и пробыл под арестом до 1360 г., а затем бежал из-под стражи. В 1356 г. Ольгерд захватил Брянское княжество. Тогда же Ивану Красному пришлось отражать нападение литовцев на Можайск.
Во внутренней политике главной задачей Ивана Ивановича было сохранение великокняжеской власти и недопущение междоусобиц. В борьбу с Иваном за великое княжение Владимирское вступил нижегородско-суздальский великий князь Константин Васильевич, но хан сохранил ярлык за представителем московского княжеского дома. Произошли трения и разногласия внутри московской боярской верхушки, что привело к отъезду части бояр на службу к рязанскому князю в 1356 г., но усилиями самого Ивана в 1358 г. была достигнута договоренность, позволившая им вернуться снова в Москву.
Период правления Ивана Красного историками, например Н. М. Карамзиным, оценивается неоднозначно.
С одной стороны это был период относительного ослабления Москвы и усиления его соседей и противников. Вместе с тем, за время правления Ивана Красного были достигнуты значительные результаты во внутренней и внешней политике: было сохранено единство Московского княжества; Ивану, как и его предшественникам, удалось на время своего правления обезопасить русские земли от новых набегов татар (период правления Ивана Калиты, Семена Гордого и Ивана Красного называли «тишиной великой»), что придало мощный импульс их хозяйственному развитию.