«Горе от ума» — одно из самых загадочных произведений русской литературы XIX века. В нем соседствуют два конфликта: социальный (столкновение между «веком нынешним» и «веком минувшим») и любовный (наличие двух любовных треугольников — признак романтизма).
В любовной интриге Чацкий терпит поражение: Софья его не любит, более того, она предпочла человека, нравственно много ниже Чацкого. С неудачей Чацкого в любви связан комизм его положения. Он пытается узнать, кого любит Софья. Она почти открыто говорит:
Кого люблю я, не таков:
Молчалин за себя других забыть готов...
Но Чацкий не слышит ее (для усиления комического эффекта автор использует прием «разговор глухих»), не понимает. А в финале, став свидетелем разговора Софьи и Молчалина, прямо обвиняет ее:
Зачем меня надеждой завлекали?
Зачем мне прямо не сказали,
Что все прошедшее вы обратили в смех?
С точки зрения конфликта невозможно ответить однозначно на вопрос — победитель Чацкий или побежденный. С одной стороны, Чацкий побежденный. Взгляды «века нынешнего» и «века минувшего» противопоставлены по разным вопросам: отношение к службе — Чацкий — «служить бы рад, прислуживаться тошно», Фамусов — «подписано, так с плеч долой»; к образованию — для Чацкого норма — «ум, алчущий познаний», для Фамусова — «ученье — вот чума». У фаму- совской Москвы и Чацкого разные идеалы: для «века минувшего» — Максим Петрович, Кузьма Петрович — московские тузы; для Чацкого — тот, кто тянется «к искусствам творческим высоким и прекрасным». Эти два мира никогда не смогут найти общего языка, взаимопонимания, компромисса. У «века минувшего» одно оружие — объявить Чацкого сумасшедшим, изгнать из общества, высмеять его, тогда он не страшен. В финале герой покидает Москву («Вон из Москвы!») и едет искать, «где оскорбленному есть чувству уголок!.,»
С другой стороны, Чацкого можно считать в какой-то степени победителем. Гончаров писал, что «Чацкий сломлен количеством старой силы, нанеся ей в свою очередь смертельный удар качеством силы свежей». Он опровергает пословицу «один в поле не воин», говоря, что «воин, если он Чацкий, и притом победитель».