Система образов пьесы «Вишневый сад» нетрадиционна: в ней нет главных и второстепенных, положительных и отрицательных героев. Принято делить все образы комедии на три группы: «герои прошлого», «герои настоящего» и «герои будущего». Леонид Андреевич Гаев и его сестра Любовь Андреевна Раневская — владельцы вишневого сада, по происхождению дворяне. Это очень неоднозначные образы.
Любовь Андреевна Раневская много страдала в жизни: ее муж пил и «делал одни только долги», семилетний сын утонул в реке через месяц после смерти мужа, любовник, с которым она уехала во Францию, обобрал ее и бросил. Но Любовь Андреевна осталась чутким, добрым человеком, которого любят все окружающие. В то же время она эгоистична, ее понимание красоты часто переходит в слезливую сентиментальность, а абстрактная доброта к случайным прохожим сочетается с равнодушием к близким, в том числе и к родной дочери. Она щедра до расточительности, привыкнув к праздности, ни в чем себя не ограничивает — умеет только тратить.
Так же беспомощен и ее брат, Леонид Андреевич Гаев. Он хорошо образован, красноречив, но это не вылилось ни в какую конкретную деятельность. Гаев ездит в клуб, по ресторанам, играет на бильярде, ведет праздные беседы. «Проев состояние на леденцах», он оказывается перед лицом финансового краха, но ничего не может предпринять. Давая Ане пустые обещания, «честью и жизнью» поклявшись, что сад не будет продан, он способен только мечтать, как хорошо бы получить от кого-нибудь наследство или выдать Аню замуж за очень богатого человека.
И для Гаева, и для Раневской недопустима вырубка сада — уничтожение красоты, памяти, всего, что связано с их детством и юностью. Но они ничего не могут изменить и безропотно принимают известие о продаже сада. Как им, привыкшим жить за чужой счет, вписаться в новые условия? Раневская снова едет в Париж, собираясь жить на деньги, присланные ярославской бабушкой для покупки имения, «а денег этих хватит ненадолго». Гаев получил место в банке за шесть тысяч в год, но, по мнению Лопахина, «не усидит, ленив очень».
Судьба Раневской и Гаева типична для всего дворянского сословия, утратившего почву под ногами. Именно поэтому они относятся к «героям прошлого». Финал пьесы полон недосказанности и неопределенности. «Жизнь-то прошла, словно и не жил», — говорит забытый Фирс в последней сцене, и его слова сопровождаются стуком топора в вишневом саду. Эта сцена имеет глубоко символичный смысл — уходящее в прошлое дворянство, крушение надежд и неясное будущее, в котором нет места сентиментальным воспоминаниям о лучших временах.